يتمتع سايمون بخبرة واسعة في منطقة الشرق الأوسط لأكثر من 24 عامًا، حيث أسس عمليات شركة سي بي آر إي، وقاد أعمال الاستشارات وأسواق رأس المال في الإمارات العربية المتحدة والمملكة العربية السعودية، ويشغل حاليًا منصب الرئيس التنفيذي لشركة أفيسون يونغ. وهو عضو في العديد من لجان الاستثمار الإقليمية، ويقدم الاستشارات للمستثمرين المحليين والإقليميين، من القطاعين الخاص والمؤسسي.

شارك سايمون في مهام استشارية واستشاراتية تجاوزت قيمتها 20 مليار دولار أمريكي في دول مجلس التعاون الخليجي، وأكثر من 1.25 مليار دولار أمريكي في عمليات استحواذ/بيع. عمل كشاهد خبير في العديد من النزاعات العقارية، بما في ذلك أمام المحكمة العليا في المملكة المتحدة، ويشغل منصب مستشار مستقل في لجان الرقابة على صندوقي استثمار عقاري مدرجين إقليميًا.